Курсовая работа на тему: Синтетические возможности 4,6-диарил-2-тиоксо-1,2-дигидро-3-пиридинкарбонитрилов

План работы:

Введение 3
Глава 1. Литературный обзор 5
1.1. Методы получения 2-тиоксо-1,2-дигидро-3-пиридинкарбонитрилов 5
1.2. Методы получения производных тиено[2,3-b]пиридинов 7
1.2.1. Гетероциклизация 2-тиоксо-1,2-дигидро-3-пиридинкарбонитрилов по Торпу-Циглеру 8
1.2.2. Методы синтеза производных тиено[2,3-b]пиридина основанные на замыкание тиофенового цикла 10
1.2.3. Методы синтеза производных тиено[2,3-b]пиридина основанные на замыкание пиридинового цикла 13
Глава 2. Обсуждение результатов 23
2.1. Синтез исходных соединений 23
2.1.1. Получение халконов 23
2.2. Получение 4,6-диарил-2-тиоксо-1,2-дигидро-3-пиридинкарбонитрилов 24
2.3. Синтез (3-амино-4,6-диарилтиено[2,3-б]пиридин-2-ил) (фенил)метанона 28
Глава 3. Экспериментальная часть 32
3.1. Методы синтеза и очистки исходных соединений 32
3.2. Методы анализа и идентификации соединений 32
3.3. Синтез исходных соединений 32
3.3.1. (2E)-3-(7-метокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-фенилпроп-2-ен-1-он 32
3.3.2. (2E)-3-(7-метокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-1- (4-метоксифенил)проп-2-ен-1-он 33
3.4. Синтез целевых соединений 34
3.4.1. 6-(7-метокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4-фенил-2-тиоксо-1,2-дигидропиридин-3-карбонитрил 34
3.4.2. (3-амино-6-(7-метокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4-фенил-7,7a-дигидро [2,3-b] пиридин-2-ил) (фенил) метанон 34
Выводы 35
Список литературы 36
Приложение 42