Дипломная работа на тему: Синтез новых поли(гетеро)циклических соединений на основе реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения

План работы:

ВВЕДЕНИЕ 3
ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 6
1.1. Определение реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения 7
1.2. Классификация 1,3-диполей 8
1.2.1. Классификация 1,3-диполей по структуре 8
1.2.2. Классификация 1,3-диполей по типу взаимодействия МО 10
1.3. История реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения 11
1.4. Описание механизма реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения 12
1.4.1. Правила Вудворда-Хоффманна 13
1.4.2. Граничные молекулярные орбитали 14
1.5. Типы реакций 1,3-присоединения, региоселективность и реакционная способность 16
1.5.1. Типы 1,3-диполярных циклоприсоединений 16
1.5.2. Региоселективность 17
1.5.3. Реакционная способность 22
1.6. Влияние растворителя на ход реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения 23
1.7. Термодинамика реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения 26
1.8. Кинетика реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения 27
1.9. Изоксазольные циклы 27
1.10. Синтез изоксазолов, i-изоксазолинов и изоксалидинов 30
ГЛАВА 2. СИНТЕЗ НОВЫХ ПОЛИ(ГЕТЕРО)ЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ РЕАКЦИЙ 1,3-ДИПОЛЯРНОГО ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ 38
2.1. Синтез 2,3,4,5-тетразамещенных производных изоксазолидина по реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения к метил {4-[(2E)-3-(4-метоксифенил)проп-2-еноил]фенил}карбамату нитронов, полученных 3 окислением гомоаллиламинов пероксидом водорода в присутствии дигидрата вольфрамата натрия 38
2.2. Изучение 1,3-диполярного циклоприсоединения нитронов циклических вторичных и третичных аминов к метил {4-[(2E)-3-(4-метоксифенил)проп-2-еноил]фенил}карбамату 42
2.3. Прогноз биологической активности (in silico) 45
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 49
3.1. Приборы и методы исследования 49
3.1.1. Спектры 1Н ЯМР 49
3.1.2. Спектры 13С ЯМР 49
3.1.3. ИК спектры 49
3.1.4. Тонкослойная хроматография (ТСХ) 49
3.2. Методики синтеза веществ 50
ВЫВОДЫ 56
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 57