Дипломная работа на тему: Синтез галогенпроизводных триптаминов

План работы:

Введение 4
Глава 1. Литературный обзор 5
1.1. Общие способы синтеза триптаминов 5
1.2. Методы синтеза 5- и 6-хлортриптаминов 11
Глава 2. Экспериментальная часть 28
2.1. Получение 5-хлориндола 28
2.1.1. Синтез пировиноградной кислоты 28
2.1.2. Получение гидрохлорида пара-хлорфенилгидразина 28
2.1.3. Синтез пара-хлорфенилгидразона пировиноградной кислоты 29
2.1.4. Синтез метилового эфира пара-хлорарилгидразона пировиноградной кислоты 30
2.1.5. Синтез метилового эфира 5-хлор-индол-2-карбоновой кислоты 30
2.1.6. Синтез 5-хлор-индол-2-карбоновой кислоты 30
2.1.7. Синтез 5-хлор-индола 31
2.1.8. Получение 5-хлориндол-3-альдегида 31
2.1.9. Получение 5-хлор-3-нитровинилиндола 32
2.1.9.1. Получение нитрометана 32
2.1.9.2. Получение 5-хлор-3-нитровинилиндола 33
2.1.10. Получение 5-хлортриптамина 34
2.2. Синтез 6-хлор-индола 34
2.2.1. Синтез этилазидоацетата 34
2.2.1.1. Получение монобромуксусной кислоты 34
2.2.1.2. Получение этилового эфира бромуксусной кислоты 35
2.2.2. Получение этилазидоацетата 36
2.2.3. Получение азидоциннамата 36
2.3. Получение метилового эфира 6-хлорииндол-2-карбоновой кислоты (циклизация по Хемитцбергеру) 37
2.3.1. Получение 6-хлориндол-2-карбоновой кислоты 38
2.3.2. Получение 6-хлориндола 38
2.4. Получение 6-хлорграмина 39
2.5. Получение 6-хлор-3-нитровинилиндола 40
2.6. Получение 6-хлортриптамина 40
Глава 3. Обсуждение результатов 42
Выводы 48
Список литературы 49