Дипломная работа на тему: Синтез и реакции гетероциклизации кетендитиоцеталей

План работы:

Введение 3
Глава 1. Литературный обзор 4
1.1. Получение кетендитиоацеталей 4
1.2. Химические свойства кетендитиоацеталей 8
1.2.1. Реакции кетендитиоацеталей с N-нуклеофилами 8
1.2.2. Реакции кетендитиоацеталей с С-нуклеофилами 16
1.2.3. Реакция Вильсмайера-Хаака 21
1.2.4. Другие реакции кетедитиоацеталей 22
Глава 2. Экспериментальная часть 25
2.1. Методы анализа и идентификации соединений 25
2.2. Очистка растворителей и реагентов 25
2.2.1. Триэтиламин (ТЭА) 25
2.2.2. N,N-Диметилформамид (ДМФА) 26
2.2.3. 1-Йодпропан 26
2.2.4. 1-Бромбутан 26
2.2.5. 1-Йодметан 26
2.2.6. Изопропанол 26
2.3. Получение исходных соединений 27
2.3.1. Синтез 2-аминопропен-1,1,3-трикарбонитрила 27
2.3.2. Взаимодействие сероуглерода с малононитрилом и 1-йодбутаном 27
2.3.3. Взаимодействие кетендитиоацеталей с С-Н килотами в основной среде 28
2.4. Взаимодействие производных 4-(алкилтио)-6-амино-2-(ти)оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрила с формалином 30
2.5. Взаимодействие производных 4-(алкилтио)-6-амино-2-(ти)оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрила с формалином и первичными аминами 31
Глава 3. Обсуждение результатов 33
3.1. Получение бис(алкилтио)метиленмалононитрилов 33
3.2. Получение производных 4-(алкилтио)-6-амино-2-(ти)оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрила 35
3.3. Взаимодействие производных 4-(алкилтио)-6-амино-2-(ти)оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрила с формалином 39
3.4. Взаимодействие 4-(алкилтио)-6-амино-2-(ти)оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов с формалином и амином 40
Заключение 43
Список литературы 44
Приложения 53